В разделе не настолько много строк, чтобы не суметь в них сориентироваться. И даже если их будет в два раза больше - цифра не катастрофическая.
А если вам лень прочитать все по порядку и выбрать нужное, то не лень ли вам будет перелистывать странички с фотографиями, м? Сделаем автоматический перелистыватель? Автоматический чтец комментариев? Автоматический, за вас, просматриватель фотографий? Не?
Не вижу смысла делать разделы по годам, т.к. в 2002 будет всего 2 встречи, а в 2005 - 22, и вы опять запищите про сортировку внутри сортировки? Если кому-то нужно выбрать по годам, то это делается элементарно: нужно только скосить глаза вправо по строчкам, а не влево. Цифра года последняя, мимо не пройдете
И названия имеют именно такой вид, потому что главное в встрече, имхо, не когда она проходила, а что это была за встреча

Все остальное пояснительная информация.
Идея с разными цветами интересная, нужно будет попробовать

If you don't care where you are, then you ain't lost.